Wegen seines Duftes nach frischen Heu ist Cumarin in der Parfümindustrie beliebt. 1820 wurde dieser Stoff erstmalig von einem französischen Apotheker aus der Tonkabohne isoliert, danach isolierte ein Apotheker aus Hannover Cumarin aus Waldmeister. — Cumarine; Glykoside

Alkaloide sind stickstoffhaltige organische Verbindungen mit komplizierter chemischer Struktur. Die meisten sind Basen (daher der Name Alkali-ähnlich) und liegen in der Pflanze als wasserlösliche Salze organischer Säuren vor.

Sie zeigen starke physiologische Wirkungen besonders auf verschiedene Bereiche des Nervensystems und haben damit einen breiten therapeutischen Anwendungsbereich. Sie gehören zum Teil zu den stärksten Giftstoffen

schon wenige Milligramm können gefährliche Vergiftungen oder sogar den Tod herbeiführen ; wie das Aconitin aus Aconitum napellus (Blauer Eisenhut / Sturmhut). Vergiftungen durch Pflanzen sind meist auf Alkaloide zurückzuführen.

Andererseits zählen auch Genussmittel wie Coffein zu den Alkaloiden, ausserdem eine nicht geringe Anzahl suchterregender Substanzen, die sich als Rauschmittel missbrauchen lassen wie Morphin, Mescalin und Cocain.

Seit 1804 das Morphin aus Opium (Milchsaft des Schlafmohns) isoliert wurde, hat sich die Medizin für die Alkaloide interessiert, denn sie wirken schon in geringster Dosis sehr exakt auf bestimmte Funktionen des menschlichen Körpers. Die Alkaloide sind die wichtigste Quelle unserer Medikamente.

Alkaloidhaltige Drogen sind in der Regel nicht zur Teebereitung geeignet, die isolierten Verbindungen jedoch zur Herstellung hochwirksamer Fertigpräparate. Bisher kennt man ca. 10 000 Alkaloide. Allein der Milchsaft des Schlafmohns (Papaver somniferum) enthält über 40 Alkaloide!

Alkaloide kommen in vielen Pflanzenfamilien vor

die wichtigste Familien sind die Solanaceae Papaveraceae Ranunculaceae (, Rubiaceae (Rötegewächse), Apocynaceae (Hundsgiftgewächse) und die Pyrrolizidin-Alkaloide in gewissen Asteraceae (Korbblütler) und Boraginaceae (Rauhblattgewächse).

Solanaceae

Papaveraceae

Ranunculaceae

Rubiaceae

Apocynaceae

Asteraceae

Boraginaceae

Alkaloide sind bereits an ihrem Namen als solche zu erkennen. Die genaue chemische Bezeichnung ist oft sehr kompliziert und man hat sich darauf geeinigt, die Trivialbezeichnung auf der Silbe –in enden zu lassen

Der Trivialname leitet sich häufig vom Gattungs- oder Artnamen der Pflanze ab. (Beispiel: Atropin aus Tollkirsche, Atropa belladonna)

Anwendung: Hochwirksame Alkaloide als isolierte Reinstoffe sind rezeptpflichtig (z.B. Atropin, Morphin). Schwach wirksame Alkaloide in der Phytotherapie und in der Medizin, und als Genussmittel eingesetzt (z.B. Chelidonin aus Schöllkraut, Koffein aus Kaffeebohnen)

Eine weitere Einteilung der Alkaloide (ausser schwach- und hochwirksam) ergibt sich:

Ursprünglich aus Papaver somniferum (Schlafmohn)

Opium = der aus angeschnittenen unreifen, aber ausgewachsenen Früchten gewonnene, an der Luft getrocknete braungefärbte Milchsaft.

Opium enthält ca. 40 Alkaloide

Morphin war das 1. Alkaloid das überhaupt isoliert wurde. Aus Opium im 1803 von Friedrich Wilhelm Sertürner (1783-1841), damals Apotheker-Praktikant.

Wichtigste Opioidalkaloide

Eigenschaften Opioidalkaloide:

- krampflösend (spasmolytisch) - hemmt Darmperistaltik (verursacht Obstipation) – häufige NW - Suchtgefahr (Rauschwirkung) v.a. Opium, Morphin - dämpft Atemzentrum (atemdepressive Wirkung) – führt zum Tod bei ÜD

Bezeichnung beruht auf chemischer Struktur.

Tropanalkaloide kommen in gewissen Solanaceae (Nachtschattengewächse) vor und zwar in Atropa belladonna, Hyoscyamus niger, Datura stramonium, Mandragora officinarum.

Diese Pflanzen sind nicht nur giftig, sondern haben eine starke Wirkung auf das Bewusstsein (halluzinogen). Wurden früher als sog. Hexenpflanzen bezeichnet.

Wichtigste Tropanalkaloide

Eigenschaften Tropanalkaloide

Alkaloide aus dem Mutterkorn, Secale cornutum

Secale cornutum ist ein hornartiger Pilz der auf dem Roggen wächst. Verursachte früher das St. Antoniusfeuer.

Aus Unkenntnis wurde pilzbefallener Roggen zu Mehl verarbeitet und gegessen. Verursachte starke Vergiftungssymptome u.a. Kribbeln und brennende Schmerzen in den Extremitäten mit späterer Nekrose (Massenvergiftungen). (st.Antoniusfeuer)

Bis heute sind ca. 30 Mutterkornalkaloide bekannt.

Wichtigste Mutterkornalkaloide

EIgenschaften Mutterkornalkaloide

LSD: Halluzinogene Droge. Zufällig durch Albert Hofmann entdeckt.

Steroidähnliche Struktur und Eigenschaften. Hierzu gehören verschiedene Solanaceae, v.a. Solanum-Arten (z.B. Solanum dulcamara, Solanum tuberosum) und Physalis-Arten (z.B. Physalis alkekengi) sowie auch Veratrum album.

Pyrrolizidinalkaloide Vorkommen

Pyrolizidinalkaloide Bedeutung

- Pestwurzwurzelstock (Petasites hybridus) Fam.: Asteraceae (Korbblütler)

Die Entdeckung der leberschädigenden und möglicherweise Krebs erregenden Alkaloide schränkte den Einsatz der Pestwurz stark ein, so dass von der Anwendung der unkontrollierten Droge, sowohl von der Wurzel als auch von Blättern, zur Bereitung von Tee (auch Tinkturen) eingestellt wurde.

Durch Züchtung alkaloidarmer Sorten wurden heute Fertigpräparate entwickelt, bei denen auch gegen längerfristige Anwendung keine Bedenken bestehen.

- Huflattichblätter (Tussilago farfara) Fam.: Asteraceae (Korbblütler)

Sie enthalten verschiedene Pyrrolizidin-Alkaloide, teilweise mit lebertoxischer Wirkung. Seit 1996 in der Schweiz nicht mehr als Droge eingesetzt.

Insgesamt ist die Konzentration in den Blättern geringer als in Kraut und Blüten und nach heutigem Stand der Diskussion ist gegen eine Anwendung unter bestimmten Einschränkungen nichts einzuwenden. Der Anbau alkaloidarmer Sorten ist möglich.

- Beinwellwurzel (Symphytum officinale) Fam.: Boraginaceae (Rauhblattgewächse). Hauptwirkstoff ist Allantoin, enthält aber nebenbei die Pyrrolizidinalkaloide.