1. Brief: Einleitend legt Schiller das Thema der Briefe dar, nämlich seine „Untersuchungen über das Schöne und die Kunst“ in Auseinandersetzung mit „Kantianischen Grundsätzen“.

1. bis 5. Brief Schiller legt die gelebte Diskrepanz zwischen Natur und Vernunft dar:

1. bis 5. Brief Auf der einen Seite steht die Natur der meisten Menschen mit dem Bedürfnis nach Befriedigung ihrer Triebe - auf der anderen steht, als Errungenschaft der Kultur, die Vernunft weniger herrschender Menschen, die die eigene Natur und die der anderen Menschen unterwerfen.

1. bis 5. Brief Natur und Vernunft bilden jeweils einen „Staat der Not“ aus, wenn sie nicht miteinander in Beziehung gesetzt werden.

Im 2. Brief heißt es, dass der Mensch nur durch die Schönheit zur Freiheit gelangen kann.

3. Brief: Eine moralische Kultur lässt sich nicht aufzwingen und auch die Diktatur der Vernunft ist kein Ausweg, denn sie beraubt den Menschen seiner Natur.

4. Brief: Moralische Einförmigkeit und moralische Verwirrung können nur durch die Totalität des Charakters verhindert werden.

4.Brief. Die ästhetische Erziehung setzt hier an, indem sie sinnlich und vernünftig zugleich arbeitet.

4.Brief. Das heißt, um die Gesellschaft zu verändern, muss man beim Einzelnen ansetzen, um zu einem Übergang zwischen einem repressiven „Staat der Not“ und einem dauerhaften moralischen Staat der Freiheit zu gelangen.

4. Brief. Es geht darum, den Charakter zu veredeln, damit der Mensch bereit ist, moralisch zu handeln, und nicht handelt wie ein „Barbar“, dessen Grundsätze seine Gefühle zerstören, oder wie ein „Wilder“, dessen Gefühle seine Grundsätze beherrschen.

5. Brief: Er beklagt sowohl die Unnatur der „zivilisierten Klassen“, die egoistisch ihren Besitz und ihre Rechte verteidigen, als auch die bloße Natur der „niedern und zahlreichen Klassen“, die nur nach ihren rohen gesetzlosen Trieben handeln.

6. bis 10. Brief Schiller setzt sich mit den gesellschaftlichen und kulturellen Gegebenheiten seiner Zeit auseinander und begibt sich auf die Suche nach einem objektiven Schönheitsbegriff, um zu klären, auf welche Weise Schönheit eine notwendige Bedingung für Freiheit sein kann.

6. Brief: Die Einheit der „Sinne“ mit dem „Geist“ der antiken Griechen hat sich durch den Fortschritt der Wissenschaft und der Staatsordnung weiterentwickelt zu Lasten des einzelnen Individuums, das nur noch einen Teil seiner Anlagen entfalten kann.

6.Brief. Die Trennung von einzelnen Wissenschaften, von Kirche und Staat, von Gesetzen und Sitten auf gesellschaftlicher Ebene entfremden den Menschen durch Arbeitsteilung und Spezialisierung; die Aufteilung in Stände entfremden ihn von der in ihm angelegten Harmonie, der Einheit zwischen Körper und Geist.

Der Mensch wird „zu einem Abdruck seines Geschäfts, seiner Wissenschaft“. Der Theoretiker hat ein „kaltes Herz“, weil er das Ganze zergliedert und damit der emotionalen Wirkung beraubt wird, während der Geschäftsmann ein „enges Herz“ hat, weil er über seinen Horizont nicht hinausschauen und das Ganze nicht sehen kann.

6.Brief. Der Fortschritt darf nicht zu Lasten des Einzelnen gehen

7. Brief: Die individuellen Nachteile der gesellschaftlichen Entwicklungen lassen sich aber nicht einfach auflösen, sondern bedeuten Entwicklung und sind „eine Aufgabe für mehr als ein Jahrhundert“.

8. Brief: Vernunft als Errungenschaft der Aufklärung hat sich von den Täuschungen der Sinne befreit, die Philosophie als Erkenntniswissenschaft im Zeitalter der Aufklärung aber weist den Weg zur Natur zurück.

8.Brief. „Sapere aude“ (lat.; „Habe Mut, Dich Deines eigenen Verstandes zu bedienen!“; wörtl.: „Wage, zu wissen!“) ist der Weg, der gegangen werden muss.

8.Brief. Dem arbeitenden Volk fehlt aber die „Energie des Muths“, da es durch den Kampf mit der Not zu müde ist, während Staat und Priestertum ihre Macht nicht aufgeben wollen.

8. Brief. Eine Aufklärung des Verstandes muss danach bewertet werden, wie sie den Charakter formt. Sie geht auch umgekehrt vom Charakter aus, „weil der Weg zu dem Kopf durch das Herz muss geöffnet werden.“

9. Brief: Eine Verbesserung der politischen Verhältnisse kann nur von der „Veredelung des Charakters“ ausgehen.

9. Brief: Schiller stellt sich die Frage, wie sich dies unter einer barbarischen Staatsverfassung entwickeln kann.

9. Brief: „Dieses Werkzeug ist die schöne Kunst“, denn sie ist wie die Wissenschaft immun gegen „die Willkühr der Menschen“.

9. Brief: Der Mensch kann zwar die Bedingungen für deren Ausübung einschränken, aber nicht ihre Inhalte und Ziele bestimmen: „Wahrheit und Schönheit“.

9. Brief: Der Künstler darf nicht selbst zum Opfer seiner Zeit werden, sondern muss dem Idealismus seines Herzens folgen und „standhaften Muth“ beweisen; so gibt er „die Richtung zum Guten“ vor.

9. Brief: Dann „wird der ruhige Rhythmus der Zeit die Entwicklung bringen“, die notwendig ist für einen gelebten Humanismus.

10. Brief: Er wendet sich gegen repräsentative und zweckgebundene Kunst, da sie nicht mehr der Wahrheit verpflichtet ist.

10. Brief: In seinem Zeitalter wandelt der Mensch auf beiden Abwegen, „hier der Rohigkeit“ der niederen Klassen, „dort der Erschlaffung und Verkehrtheit“ der zivilisierten Klassen, entgegen seiner eigentlichen Bestimmung.

10. Brief: Die Schönheit soll den Menschen aus dieser „doppelten Verirrung“ herausholen, auf welche Weise wird an dieser Stelle nicht beantwortet.

10. Brief: Die Behauptungen von Schillers Zeitgenossen, dass die Verfeinerung der Sitten, als Folge eines entwickelten Gefühls für Schönheit, Liberalität zur Folge habe, widerlegt Schiller

10. Brief: anhand von Beispielen antiker Völker und neuerer Nationen, bei denen „die Schönheit nur auf den Untergang heroischer Tugenden ihre Herrschaft gründet“ und sich aus dem Verlust von politischer Freiheit entwickelt hat.

10. Brief: Im Folgenden stellt er den Begriff der Schönheit in Frage, denn die erfahrbare Schönheit scheint nicht die gewünschten Folgen zu haben, und folgert, dass es eine Schönheit geben müsse, die nicht auf Erfahrung beruht, sondern sich „als notwendige Bedingung der Menschheit aufzeigen“ lässt.

11. bis 16. Brief Schiller entwickelt hier das Schönheitsideal als Humanitätsideal. Beide Grundtriebe, Affektionalität und Rationalität müssen akzeptiert werden, da sie für den Menschen grundlegend sind.

11. bis 16. Brief Notwendig ist ein „Spieltrieb“, der als „lebende Gestalt“ im ästhetischen „Spiel“ triebbefriedigende „Glückseligkeit“ und moralische „Vollkommenheit“ miteinander vereint (vgl. Noetzel 1992, S. 63 f.)

11. bis 16. Brief Das ästhetische Spiel macht den Menschen erst zum humanen Menschen.

11. bis 16. Brief Die „lebende Gestalt“ ist das „Idealschöne“, die Schönheit im weiteren Sinne, die nicht auf Erfahrung beruht, und unterscheidet die erfahrbare Schönheit in die „schmelzende Schönheit“, die Schönheit im engeren Sinne,

11. bis 16. Brief und die „energische Schönheit“, die den beiden Grundtrieben „sinnlicher Trieb“ und „Formtrieb“ Kraft verleiht.

Im 11. Brief greift Schiller seine Gedanken über das Wesen des Menschen wieder auf und beschreibt es als System von „Person“ bzw. Persönlichkeit, Geist, Bleibendem und „Zustand“ bzw. Veränderung, Materie, Wechselndem.

11. Brief: Die Zeit ist die Bedingung, durch die die beharrliche Materie einen jeden möglichen Zustand ausbilden kann.

11. Brief: Das Erreichen von allen möglichen Zuständen ist die „Anlage zu der Gottheit“ im Menschen und der Weg dahin führt über die „Sinne“, wenn der Mensch auch nie gottgleich werden kann.

11. Brief: Die Sinne als Anlage der Materie, ohne die der Mensch „bloß Form“ ist, bildet die Voraussetzung für die Vereinigung von Materie und Geist.

11. Brief: Um sich von der Natur abzuheben, muss der Mensch seinem Körper Geist verleihen und dem Geist über seine Sinnesanlage „Wirklichkeit“ geben und damit im Körper verankern.

11. Brief: Er muss das Innere veräußern - „absolute Realität“ - und das Äußere formen - „absolute Formalität“.

12. Brief: Zur Erfüllung dieser Aufgabe sind im Menschen zwei Grundtriebe angelegt:Der „sinnliche“ Trieb und der „Formtrieb“

12. Brief: (a) Der „sinnliche“ Trieb strebt nach Veränderung, ist aber der Materie verhaftet und gibt der Materie im Verlauf der Zeit „Inhalt“. Die mit Inhalt gefüllte Zeit „heißt Empfindung“.

12. Brief: (b) Der „Formtrieb“ strebt nach Freiheit vom Körper, Aufheben von Zeit, nach Harmonie und Beständigkeit in der Veränderung, damit der Mensch bzw. die Materie sich bei aller äußerer Veränderung behaupten und Identität behalten kann.

12. Brief: Dies geschieht, indem der „Formtrieb“ der Empfindung Gesetzmäßigkeit („Wahrheit“ und „Recht“) verleiht.

13. Brief: Die Aufgabe der Kultur ist es, zwischen beiden Trieben zu vermitteln durch Ausbildung des „Gefühlsvermögens“ und ebenso des „Vernunftvermögens“.